Što je oksidativni rascjep? + Primjer

Oksidativno cijepanje je rascjep ugljik-ugljik veze za generiranje ugljik-kisik veze. Ponekad # "C" - "C" # veze su oksidirane, a ponekad # "C" - "C" # i #"CH"# su oksidirani.

OKSIDATIVNA RAZDVAJANJA: PERIODIČNA KISELINA

Općenito, oksidacijsko cijepanje a susjedni diol (obično s periodična kiselina --- izgovara se "po jodičnom") izgleda ovako:

Primijetite kako # "C" - "C" # veza se cijepa, a nastali alkohol se oksidira jedan korak naprijed (npr. primarni alkohol #-># aldehid #cancel (->) # karboksilna kiselina, upotrebom periodične kiseline).

MEHANIZAM OKSIDATIVNOG RAZREĐIVANJA PERIODIČNE KISELINE

Mehanizam se odvija na sljedeći način (zanemarite crveni jod; valencija mora biti dobra):

Ne morate znati mehanizam, ali mislim da je korisno imati neku ideju o tome što se događa "iza kulisa".

OKSIDATIVNA RAZDVAJANJA: OZON (ALKENE)

S druge strane, oksidativno cijepanje alkena koristeći ozon izgleda ovako:

Za Prvi korak , primjetite kako u biti, # "C" = "C" # obveznica je "pretvorena" u a # "C" = "O" # veza, i podijeljena u dva karbonilna spoja. Ono što slijedi ovisi o vrsti reakcija obrade izvršavate na 2. koraku.

REDUKTIVNI RAD

Za drugi korak , dodajući # "ZN" #ili dodavanje # ("CH" _3) _2 "S" #, obavlja "reduktivnu obradu", koja vam u konačnici daje "transformiranu" # "C" = "C" # veza i zaustavlja se na aldehid ili keton.

OKSIDATIVNI RAD

Za drugi korak , dodajući # "H" _2 "O" # _2, snažno oksidirajuće sredstvo za "oksidacijsku obradu", u konačnici daje "transformiranu" # "C" = "C" # veza kao i oksidirani #"CH"# veza.

Umjesto da se zaustavite na aldehidu ili ketonu, idite cijelim putem do a karboksilna kiselina ili keton.

MEHANIZAM OZONSKE OKSIDATIVNE CLEAVAGE (ALKENA)

Opći mehanizam za oksidativno cijepanje alkena upotrebom ozona je:

OXIDATIVE CLEAVAGE: OZON (ALKYNE)

Za alkin:

MEHANIZAM OZONSKE OKSIDATIVNE CLEAVAGE (ALKYNE)

Ne morate znati niti jedan mehanizam, ali mislim da je korisno imati neku ideju o tome što se događa "iza kulisa".