Zašto su alkilne skupine za koje se kaže da "oslobađaju elektron" (također poznat kao "doniranje elektrona") u usporedbi s vodikom kada govorimo o karbokacijama?

Zašto su alkilne skupine za koje se kaže da "oslobađaju elektron" (također poznat kao "doniranje elektrona") u usporedbi s vodikom kada govorimo o karbokacijama?
Anonim

To je u kontekstu rasprave stabilizacija hiperkonjugacije.

Za ugljikova, možete imati bilo a metil (# "CH" # _3), osnovni (#1^@#), sporedan (#2^@#), ili tercijarni (#3^@#) karbocation.

Oni su rangirani stabilnost ovako:

To možete vidjeti s lijeva na desno od broja alkilne skupine u središtu pozitivno nabijene ugljen povećava (svaka alkilna skupina zamjenjuje vodik), što korelira s povećati u stabilnosti.

Dakle, alkilne skupine imaju veze s tim. Zapravo, postoji učinak koji se zove hiperkonjugacijskog koja opisuje što se ovdje događa. Ovo je jedna instanca, ali postoje i druge vrste za druge kontekste.

U ovom slučaju, elektroni u a # Mathbf (sigma) #- spajanje orbitalom (ovdje se radi o okolnim metilnim grupama) #"CH"# obveznice) mogu stupiti u interakciju s susjedna prazna # Mathbf (p) # orbitalni na središnji pozitivno nabijeni ugljik.

Gornja slika prikazuje usporedbu između primarne karbokacije i metil karbokacije.

Ugljik s praznim, ljubičastim # P # orbital je pozitivno nabijen ugljik, dok je žuta # Sp # ^ 3 # Sigma #- povezivanje orbite je sposobno doniranje elektrona u prazno ljubičasto # P # orbitalna.

To proširuje molekularnu orbitalu da stabilizira karbokaciju i pokazuje karakter doniranja / oslobađanja elektrona susjedne metilne skupine.

U ovom dijagramu molekularne orbitale možemo vidjeti stabilizirajući učinak:

Prazno # P # orbital se stabilizira nakon što se susjedno napuni # Sigma # obveznica dijeli svoje elektrone s praznim # P # orbitalna.

(Premda ne mora biti prazna; može biti djelomično ispunjena, kao u spoju radikala ugljika.)