Što znači konfiguracija R? + Primjer

To je stereokemijska oznaka koja označava relativnu prostornu orijentaciju svakog atoma u molekuli sa zrcalnom slikom koja se ne može preklopiti.

R označava da kružna strelica u smjeru kazaljke na satu koja ide od višeg prioriteta do nižeg prioriteta prelazi preko najnižeg prioriteta supstituenta i da je supstituent s najnižim prioritetom u pozadini.

R i S stereoizomeri zrcalne slike koje se ne mogu preklopiti, što znači da ako ih odražavate na zrcalne ravnine, oni ne postaju točno istu molekulu kada ih prekrijete.

Kada označite molekulu kao R ili S, razmatrate prioritete svakog supstituenta na kiralni ugljik (povezano s četiri različite funkcionalne skupine).

Uzmimo ovu kiralnu amino kiselinu, na primjer:

Neki opći načini na koje možete odrediti prioritete su:

1. Veći atomski broj izravno vezanog atoma daje veći prioritet
2. Atomski broj atoma koji je vezan za jedan je razmatran u koraku 1 ako dva supstituenta imaju isti prvi atom
3. Veći broj grana istog atoma određuje veći prioritet ako su ukupni supstituenti previše slični (npr. Izopropil ima veći prioritet od etil)

S (R) -Alanin:

• # "NH" _2 # ima prioritet 1 zbog najvećeg atomskog broja za # "N" #.
• # "COOH" # ima prioritet 2 zbog većeg atomskog broja # "O" # vs # "H" # u # "CH" # _3
• # "CH" # _3 ima prioritet 3 kao rezultat.
• # "H" # ima prioritet 4.

Sada, ako nacrtate kružnu strelicu koja počinje od # "NH" _2 #, idem # "COOH" #, prijeći preko # "H" # jer je u leđima i prema # "CH" # _3, onda bi otišao u smjeru kazaljke na satu.

Budući da je atom najnižeg prioriteta u pozadini, strelica u smjeru kazaljke na satu odgovara R konfiguracija.

Da ste počeli s istim R konfiguracije orijentiran # "H" # sprijeda i # "CH" # _3 straga, bilo bi S konfiguracija. Nazovimo to S konfiguracija A, gdje samo gurnete dva supstituenta kako biste ih okrenuli s prednje / stražnje strane prema naprijed.

Ako odražavate isto R konfiguracija iznad zrcalne ravnine, zadržavanje orijentacija # "H" # straga i # "CH" # _3 naprijed nakon flip-a, konfiguracija je također S. Nazovimo to S konfiguracija B, gdje ste doista napravili refleksiju.

Ako počnete od S konfiguraciji B, i prevrnuo je preko okomite osi (doslovno rotirajući # 180 # ^ o u svemiru), dobili biste S konfiguracija A.