Koji je očekivani ishod elektrofilne supstitucije klorobenzena s HNO3 / H2SO4 i toplinom?

Koji je očekivani ishod elektrofilne supstitucije klorobenzena s HNO3 / H2SO4 i toplinom?
Anonim

Odgovor:

Nitrirani derivati klorobenzena u položaju 2 i 4 u odnosu na # # Cl.

Obrazloženje:

Konc. sumporna / nitratna kiselina je klasična smjesa za nitriranje. Predstavlja dobru, staromodnu, INORGANSKU, ACID BASE reakciju:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Ovdje sumporna kiselina protonira dušičnu kiselinu kako bi se dobio nitronski ion i voda, te bisulfatni ion.

Nitronijev ion, # NO_2 ^ + #je elektrofil koji reagira s klorobenzenom (da se dobije nitroklorobenzen i sumporna kiselina); bisulfatni ion je baza koja uklanja Delta ^ + # iz nitriranog prstena. Klorbenzen se usmjerava na orto i para pozicije u odnosu na klorid (halogen deaktivira sav položaj na arilnom prstenu induktivno, ali mezoomerno usmjerava na orto i stavke).

Dakle, proizvodi: 2-nitroklorobenzen; 4-nitrochlorobenzene; 2,4-dinitroklorbenzen. Vjerojatno niste mogli dobiti treću supstituciju da biste dobili 2,4,6-trinitro-klorbenzen; tvoji uvjeti bi morali vrištati vruće, a ja ne bih bio igra da se približim takvoj tikvici.