Zašto je fenol kiseliji od alkilnog alkohola?

Odgovor:

Anion fenoksida se donekle stabilizira rezonancijom.

Obrazloženje:

Kao fizikalni znanstvenici, trebamo potražiti mjere kiselosti, recimo fenol u odnosu na etanol.

# PK_a #, fenol #=# #10#. # PK_a #etanol #=# #16#.

Dakle, postoji razlika u kiselosti za 6 redova veličine. Negativni naboj baze raspoređen je u 7 centara u fenoksidu u odnosu na 1 centar u etoksidu. Fenoksid ima na raspolaganju nekoliko rezonantnih struktura.

Budući da je konjugirana fenolna baza slabije kisela nego alkilna alkoholna, što čini regularni fenol snažnijim kiselim od alkilnog alkohola.

Da bismo ispitali kiselosti, pogledajmo rezonantne strukture etoksida u odnosu na fenoksid:

Kao što vidiš, etoksida bi prekršilo pravilo okteta, koje bi trebalo držati za ugljik, a to bi bilo nepovoljno. Dakle, nema razumnih rezonantnih struktura.

fcnoksidom s druge strane, ima rezonancijsku stabilizaciju u cijeloj molekuli. Ima dobro # Mathbf (pi) # delokalizacija elektrona, raspodjela energiju ravnomjernije, čineći je ukupnom stabilnije i manje kisele.

Budući da je fenoksid manje kiseli od etoksida, ako ste protonirani ona ima više tendenciju da se donira proton daleko nego etoksid, čineći fenol više kiselo od etanola.

To možemo vidjeti u njihovim pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

etanol: #~~15.9#

gdje niži pKa odgovara jačoj kiselini.