Kada reaktant koji ima asimetrični centar formira proizvod s drugim asimetričnim centrom, hoće li proizvod sadržavati diastereomere u nejednakim količinama?

Nije nužno.

To je teško pitanje, jer bih morao pokazati konačan protuprimjer. Ako se ne mogu sjetiti, ne bi značilo da je odgovor da. Ako bih pokušao pronaći primjer koji je potvrdio upitnika, to bi ostavilo sumnju.

Dakle, pretpostavimo da želimo dokazati da je odgovor " Nije nužno "To nas potiče da pronađemo jedan primjer gdje jedan kiralni spoj reagira s drugim spojem kako bi formirao jedan proizvod s dva kiralna centra, za koje postoji racemična smjesa, Ako postoji jedan takav primjer, onda je odgovor " Nije nužno.'

Da bismo to učinili, recimo da smo imali jedan kiralni reaktant koji reagira s nečim drugim # "S" _N1 # reakcija.

srednji:

U jednom # Mathbf ("S" _N1) # reakcije, racemične smjese se dobivaju zbog stvaranja a planarni karbokacijski intermedijer.

(To je zato što nukleofil ima jednaku vjerojatnost napada na obje strane aviona.)

Dakle, proizvodi koje možete vidjeti su dijastereoizomeri (jedan ili više, ali ne svi, srodni stereocentri se razlikuju, a dva izomera NISU zrcalne slike jedan drugoga), po definiciji Izrađeni su kao racemična smjesa.

To možete vidjeti jasnije ako rotiramo molekulu desno #180^@# oko okomite osi.

(Tako možemo vidjeti da nisu enantiomeri, jer nisu zrcalne slike, ali se ne mogu preklopiti.)

Sve u svemu, zaključak na koji sam došao je … " Nije nužno.'