Zašto je proizvod dodavanja Cl_2 u trans-2-buten meso spoj?

Zašto je proizvod dodavanja Cl_2 u trans-2-buten meso spoj?
Anonim

Odgovor:

Proizvod je mezo jer intermedijer uključuje anti dodatak cikličkom kloronijevom ionu.

Obrazloženje:

I klor i brom reagiraju istim mehanizmom. Na donjem dijagramu zamijenite Br Br Cl.

(s www.chemstone.net)

U prvom koraku, alken napada molekulu klora da formira ciklički kloronij ion IX.

Sada kloridni ion napada dno kloronijova iona.

Može napasti na bilo kojoj poziciji c ili d.

Ako napadne na poziciju c, veza s # "C" ^ + # prekida i proizvod je (# 2R, 3S #) -2,3-diklorobutan, X (gore desno).

Ako napadne na poziciju d, veza s # "C" ^ + # prekida i proizvod je (# 2S, 3R #) -2,3-diklorobutan, XI (dolje desno).

X i XI su isti mezo spoj.