Moja knjiga kaže da je ovo cis. Ali ne mogu to vidjeti. Je li to pogreška ili što?

Moja knjiga kaže da je ovo cis. Ali ne mogu to vidjeti. Je li to pogreška ili što?
Anonim

Odgovor:

Vaša knjiga je dvosmislena u tome. Bolja metoda bila bi upotrebom E-Z nomenklature.

Obrazloženje:

Da bi se znalo je li spoj cis ili trans, morate znati odrediti prioritet skupinama vezanim za dvostruku vezu.

1.First omogućuje dodijeliti ugljika na lijevoj strani molekule kao

C1 i drugi ugljik kao C2.

  1. Na C2 možete vidjeti da postoje dvije skupine metil i vodik. Budući da metil ima ugljični centar, on dobiva veći prioritet jer ugljik ima veći atomski broj od vodika. Tako je visoki prioritet nalazi se na gornjoj strani, a donja na donjoj strani

  2. Dolazeći do ugljika Cl, skupine su etil i metil. Budući da oba sadrže ugljične centre, moramo odrediti prioritet prema sljedećem atomu u slijedu. U etilu sljedeći atom u slijedu je ugljik, a metil je vodik. Prema tome, etil dobiva viši prioritet. U ovom slučaju i skupina s višim prioritetom leži na gornjoj strani, a grupa nižeg prioriteta na donjoj strani.

  3. Dakle, imate više ranijih skupina na gornjoj strani i niže prethodne skupine na donjoj strani. Tako su isti tipovi grupe na istoj strani. Stoga je to Z raspored.

Nadam se da pomaže!

Odgovor:

Slažem se s prijateljicom knjige …

Obrazloženje:

Velika hidrokarbilna skupina je na SAME strani olefinske veze kao metil skupina. Specificira se cis geometrija.

Odgovor:

Ne, to nije pogreška.

Obrazloženje:

Učinimo to u koracima:

(1)

Prvo odredite najduži lanac (glavni lanac). Ovo ide od gornje lijeve strane preko dvostruke veze do vrha desno i ima 5 ugljika.

To znači pent-

(2)

Nakon druge C postoji dvostruka veza (računajući s desne strane).

To znači 2-en ili zajedno s prvim: pent-2-en (ili 2-penten).

(3)

Glavni lanac prolazi kroz dvostruku vezu cis-modom

cis -pent-2-en

(4)

I tek sada gledamo u bočni lanac:

3-metil cis-pent-2-en

Razumijem da ste prvo pogledali ovo dvoje # CH_3 # i one su u trans-položaju, ali to nije važno.

Odgovor:

Neki kemičari kažu da je knjiga točna. Drugi kažu da je knjiga pogrešna.

Obrazloženje:

Mnogi kemičari kažu da je veza cis jer kičma najdužeg lanca koji prolazi kroz dvostruku vezu je cis.

Drugi kemičari kažu da je veza trans jer su metilne skupine trans jedno drugom.

Dakle, cis / trans Nomenklatura je dvosmislena kada imate tri različita supstituenta na dvostrukoj vezi. Ne znate koje značenje autor koristi.

IUPAC preporučuje korištenje # E, Z # nomenklatura kada postoji više od dvije različite skupine na dvostrukoj vezi.

Jedini nedvojbeni naziv za ovaj spoj je (# Z #) -3-metilpent-2-en.